В одном городе и даже в одно время, персонажи из двух разных рассказов - Ванька Жуков и собачка Каштанка, оказываются вместе.
Зрителям предлагают познакомиться с городом, который остался в прошлом. Посмотреть на его жителей, заглянуть в улочки и на площади.