Когда-то жизнь Кристофера Робина была полна приключений. Вместе с животными, ставшими ему настоящими друзьями, он замечательно проводил время в Стоакровом лесу. Но прошло время, и мальчик вырос. Жизнь потеряла яркие краски и постепенно переросла в рутину. Он стал успешным бизнесменом, но это не приносило ему радости. Недели представляли собой череду нескончаемой работы, скучных встреч и однообразных отчетов. У Кристофера не хватало времени ни на себя, ни на фантазии, которых требовало сердце, ни даже на самых близких.
В один день, который, как думал Кристофер, будет таким же серым и унылым, как предыдущие, к нему в гости вдруг пожаловал... Винни-Пух. Старый друг не забыл о нем, нашел в кипящем жизнью городе и напомнил о приключениях, что они вместе пережили. Впервые за много лет сердце мужчины затрепетало от восторга, а разум очнулся от долгой спячки. Винни просит его вернуться в лес и помочь решить одну важную проблему. Дело в том, что друзья Робина попали в беду, и без его помощи их не спасти. Мужчина без раздумий отправляется за резвым медвежонком. Оказавшись в лесу, он понимает, что вот она — его настоящая жизнь. Полный энтузиазма и решительности, он спешит на выручку товарищам.
Удастся ли Кристоферу справиться с этой трудностью? Сможет ли он оставить в прошлом нелюбимую жизнь, но любимых людей, живущих в городе? И сможет ли открыть перед ними двери в свой мир? Ведь он уже не тот беспечный ребенок...